Contenido
OBJETIVO.. 1
FUNDAMENTOS. 1
EXTRACCIÓN.. 2
SECADO.. 2
EMULSIONES. 3
DESARROLLO EXPERIMENTAL. 3
EXTRACCIÓN SENCILLA
DEL VIOLETA DE CRISTAL. 3
EXTRACCIÓN MÚLTIPLE
DEL VIOLETA DE CRISTAL. 3
EXPERIMENTO DE EFECTO
SALINO.. 3
EXTRACCIÓN CON DISOLUCIÓN
DE HIDRÓXIDO SÓDICO.. 4
RESULTADOS
EXPERIMENTALES Y CONCLUSIONES. 4
EXTRACCIÓN SENCILLA,
MÚLTIPLE DEL VIOLETA DE CRISTAL Y EFECTO SALINO.. 4
EXTRACCIÓN CON
DISOLUCIÓN DE HIDRÓXIDO SÓDICO.. 4
PREGUNTAS. 5
El objetivo de esta práctica es
aprender la técnica de extracción líquido- líquido y apreciar su importancia
para la separación de los componentes de una mezcla homogénea de compuestos
orgánico (inmiscible en agua), así como la utilización de los agentes
desecantes más comunes en un laboratorio.
En esta práctica se ensayará la
metodología de la extracción, que es la técnica más empleada para proceder a la
separación y purificación de los componentes de una mezcla o para aislar un
compuesto orgánico de sus fuentes naturales. La extracción, al igual que
la recristalización se fundamenta en la
solubilidad y esta a su vez depende de la estructura molecular. Las
separaciones más simples y comunes en química orgánica comprenden la separación
de compuestos orgánicos neutros de compuestos iónicos, donde el compuesto
iónico es una sal inorgánica (NaOH) o la forma iónica de un compuesto orgánico.
Las dos familias de compuestos orgánicos que puede disociarse fácilmente en
iones son los ácidos carboxílicos y las aminas. Los ácidos carboxílicos de
desprotonan al reaccionar con una base ,mientras que las aminas se protonan al
reaccionar con un ácido.
Los compuestos iónicos se
separan fácilmente de los neutros porque los primeros son mucho más solubles en
agua que los segundos, mientras que estos son más solubles en solventes
orgánicos que los compuestos iónicos. Una vez que se separa un compuesto de
otro, se le debe recuperar del solvente en el que se halla disuelto. Para ello
se deberá aplicar una o más de las siguientes operaciones: secado, filtración,
evaporación, enjuague, neutralización, etc, según el caso particular en
cuestión.
Extracción se define como
la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente
orgánico (el cual será inmiscible con el agua) en contacto con una fase acuosa.
En la operación de
extracción, los componentes de una mezcla se distribuyen entre la fase orgánica
y acuosa debido a sus solubilidades. El lugar donde procederemos a separar y
aislar los distintos componentes de la mezcla será un embudo de extracción. Los
compuestos orgánicos suelen ser más solubles en los disolventes orgánicos que
en agua, por lo que la mayor parte del compuesto orgánico que se utilice
quedará disuelto en la fase orgánica (fase superior o inferior, dependiendo de
las densidades del agua y del disolvente orgánico) y las sales inorgánicas
(insolubles en disolventes orgánicos) se quedarán en la fase acuosa.
El disolvente a utilizar en la reacción de cumplir ciertos requisitos:
- debe disolver
fácilmente los compuestos orgánicos a extraer
- debe tener un bajo
punto de ebullición para eliminarlo fácilmente en el rotavapor
- debe ser totalmente
inmiscible con el agua y no formar emulsiones
- no debe reaccionar con los compuestos
orgánicos a extraer
- no debe ser
inflamable ni tóxico
- debe ser
relativamente barato
*No hay ningún disolvente universal que cumpla todos estos requisitos*
Antes de comenzar, debemos de comprobar si el tapón y la llave del
embudo de extracción están bien ajustados.
Un buen desecante debe cumplir los siguientes requisitos:
- debe ser compatible químicamente con la sustancia que se va a secar
para que ésta resulte inalterada en el proceso de desecación
- debe eliminar totalmente las trazas de agua
- debe ser capaz de eliminar una gran cantidad de agua por unidad de
peso de desecante
- el proceso de secado debe ser lo más rápido posible
- el desecante debe ser fácilmente separable de la sustancia a secar
Los desecantes pueden ser de tres tipos:
- Reversibles: forman
hidratos mediante una reacción de hidratación de sales anhidras con agua, por
lo que si se calientan antes de separarse desprenderían de nuevo el agua
retenida. Son, por ejemplo, el sulfato de magnesio, sulfato de sodio e
hidróxido sódico
- Irreversibles: reaccionan
irreversiblemente con el agua. Sus reacciones con el agua son muy exotérmicas y
secan mejor a temperaturas elevadas. Se utilizan para secar disolventes a
reflujo y no se usan para secar las fases etéreas de las sustancias orgánicas.
Algunos son: sodio metálico, hidruro cálcico y óxido cálcico.
- Por adsorción:
actúan por adsorción del agua en su superficie.
Una emulsión es la suspensión coloidal de un líquido en la fase
contraria. Es el problema que se presenta con más frecuencia en los procesos de
extracción. El resultado es que ambas fases inmiscibles no se separan
completamente.
Echamos 15 ml de violeta
de cristal (compuesto a extraer) en un embudo de extracción y a continuación
otros 15 ml de cloroformo (fase orgánica). Tapamos el embudo con un tapón,
agitamos ligeramente durante unos segundos y lo destapamos, ya que se produce
un aumento de la presión. Repetimos el proceso varias veces y esperamos a que
ambas fases se separen. Recogemos las fases en diferentes tubos de ensayo para
compararlas con los resultados finales de los próximos procedimientos.
En esta parte de la práctica se echan 15 ml de violeta de cristal en el
embudo de extracción. A continuación, echamos 5 ml de cloroformo y repetimos el
proceso de continuo agitado y destaponado. Cuando se diferencian en el embudo
la fase orgánica y la acuosa, se vierte únicamente la fase orgánica
(cloroformo) en un tubo de ensayo y se vuelven a echar 5 ml de cloroformo en el
embudo con el violeta de cristal anterior. Repetimos el mismo proceso dos veces
más. Recogemos las tres fases orgánicas en un mismo tubo de ensayo y la fase
acuosa en otro. El color del tubo de ensayo que contiene la fase orgánica es de
color morado, mientas que el que tiene la fase acuosa es ligeramente
transparente.
Echamos 15 ml de violeta de cristal en un embudo de extracción. Se
añaden a continuación 3 g de cloruro sódico (NaCl) y después 15 ml de
cloroformo. Agitamos y destaponamos varias veces y separamos la fase líquida y
la acuosa en dos tubos de ensayo diferentes. Se puede apreciar que la sal
utilizada favorece la separación de las dos sales.
Se disuelven 0,4 g de ácido benzoico y 0,4 g de alcanfor en 20 ml de
éter. La disolución que obtenemos se extrae con 10 ml de hidróxido sódico.
Separamos la solución acuosa inferior y pasamos la etérea a un pequeño matraz
Erlenmeyer. A la disolución del éter añadimos una pequeña cantidad de sulfato
de magnesio, el cual es un desecante. Agitamos durante un corto periodo de
tiempo y separamos los componentes por decantación. El éter de la disolución se
elimina en un rotavapor y se pesa el alcanfor y se determina el rendimiento de
la separación. Para separar el ácido benzoico de la disolución se echa HCl
hasta obtener un pH ácido. El precipitado blanco de ácido benzoico se filtra al
vacío con un embudo Büchner y un Kitasato, se seca con papel de filtro y se seca.
Teniendo en cuenta que en
las tres hacemos prácticamente lo mismo escribiré los resultados y conclusiones
de los tres experimentos juntos.
En el caso de la
extracción sencilla lo que aprecio en las dos disoluciones es que la parte
ácida y la parte orgánica apenas se diferencian en el color y esto se puede
deber a que es posible que no agitara lo suficiente. Teniendo en cuenta que
esta extracción no es muy eficaz, el resultado no es algo extraño. Obtengo 13
ml de fase orgánica y 10 ml de fase ácida.
En la extracción múltiple
la diferencia entre ambas fases es un poco más clara. Se diferencia mucho mejor
la fase ácida, un color menos morado mientras que en la fase orgánica no se
aprecia claramente una diferencia de color. Esta pequeña diferencia con la
extracción sencilla se puede deber a que al echar poco a poco el cloroformo la
decantación se hace más fragmentada por lo que se separa mucho mejor un
componente de otro NaCl favorece la separación de las dos sales. Y
efectivamente, en mi experimento observo una clara diferencia entre las dos
fases. Esto se debe a que el NaCl produce una modificación en la actividad de
los iones de los compuestos, en este caso del violeta de cristal y del
cloroformo. Aumenta la solubilidad entre los compuestos de forma muy notable.
R-COOH+ NaOH→R-COO⁻ + Na⁺
En este caso, la
disolución está distribuida en el embudo de extracción diferente: en la parte
superior se encuentra la fase orgánica (alcanfor) y en la parte inferior se
encuentra la fase acuosa (ácido benzoico)
A la fase orgánica le
añadimos sulfato de magnesio y al ponerlo en el rotavapor se elimina el éter y
recuperamos 0.19 gramos de alcanfor. Para obtener el porcentaje de alcanfor
recuperado:
% (rendimiento) =0.19/0.4*100= 47.5% de alcanfor recuperado
Al agregar ácido
clorhídrico a la fase acuosa hasta tener un PH de entre 1 y 2. Al filtrarlo con
el embudo Büchner obtenemos 0.1 gramos de ácido benzoico. Obtenemos el ácido
benzoico recuperado:
%(rendimiento)=(0.1/0.4)*100=25% DE ÁCIDO BENZOICO RECUPERADO.
1. 1- La
conclusión que puede sacarse es que la extracción múltiple es más exitosa que
la sencilla. Esto se debe a que ,al hacerse varias extracciones, se separan
mejor la fase orgánica de la acuosa y ,por lo tanto, se diferencian mejor que
en una extracción sencilla.
2. 2-Ácido
benzoico-éter: para separar la mezcla hay que añadir HCl y agitar hasta que la
disolución adquiera un PH ácido. Cuando el PH s ha vuelto ácido, el ácido
benzoico pasa a ser benzoato y se filtra a vacío con un Büchner y un Kitasato.
Al filtrarlo, se vuelve a formar ácido benzoico.
Éter- alcanfor: se debe echar un desecante en la mezcla para eliminar la
fase acuosa. Una vez eliminado, se separa la mezcla y el desecante por
decantación y se elimina el éter por rotavapor. Obtenemos el alcanfor sódico y
lo reciclamos.
3. 3- Se
llena primero el embudo con violeta de cristal. Se echa a continuación el NaCl
( que se utilizará para que la separación sea más efectiva). Se agita y se
añade cloroformo. Se vuelve a agitar, liberando la presión y se aprecia que
ambas fases se separan mejor. La sal provoca la saturación de la fase acuosa
porque se produce una gran disminución de la solubilidad de los compuestos
orgánicos en agua, lo que disminuye notablemente la probabilidad de que haya
emulsiones y favorece a la separación de las fases.
4. 4- Porque
al hacer la mezcla de compuestos y agitar se producen gases. Al producirse
gases, se da un aumento de la presión, lo cual se libera destapando el embudo
de extracción. Cuando dejan de producirse gases se puede proceder a la
separación ya que se distingue la fase ácida y la fase acuosa.
5. 5- La
extracción salina es un método utilizado para aislar los compuestos orgánicos
por extracción con más facilidad. Añadiendo una sal a una mezcla para separar
una sustancia orgánica de la fase acuosa, se produce una saturación de la fase
acuosa provocando una disminución significativa de la solubilidad de los
compuestos orgánicos en agua.
6. 6- La
desventaja sería que, al tener densidades cercanas, se podrían formar emisiones
entre ambas fases y la extracción no podría llevarse a cabo.
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